Успенский собор – самый древний каменный храм, сохранившийся на московской земле до наших дней. Храм был построен в 1399-1400 гг. князем Юрием Дмитриевичем Звенигородским, о чем гласит мраморная доска на его стене.
В 1389 году Дмитрий Донской завещал Звенигород своему младшему сыну – Юрию. Известно, что в 1399 году Юрий вернулся из победоносного похода на крымских татар с богатой добычей, часть которой потратил на возведение Успенского собора.
Успенский собор – жемчужина раннемосковского зодчества. Одноглавый, четырехстолпный, трехапсидный храм сложен из белого кирпича. Фасады, расчлененные пилястрами на три прясла, сейчас скрыты под поздней четырехскатной кровлей, но до ремонтов они завершали кили закомар.
Легкое сужение всех форм собора по высоте подчеркивает стройность здания. Особенностью его внутренней конструкции является смещение пары восточных столбов к алтарным апсидам, что позволило расширить центральное подкупольное пространство. Из-за этого внешние членения фасадов здания не соответствуют внутренним. Но такой архитектурный прием выполнен деликатно, благодаря чему гармоничность здания не была нарушена.
Стройность, изящные пропорции и красота внутреннего убранства выделяют храм из числа других соборов того же времени.
Храм расписан Андреем Рублевым и его учениками. К сожалению, до наших дней сохранились лишь незначительные фрагменты фресок.
В 1918 году в дровяном сарае близ Успенского собора на Городке реставратором Г.О. Чириковым были обнаружены три большемерные иконы, названные впоследствии «Звенигородским чином» Андрея Рублева. Поясные изображения Спаса, архангела Михаила и апостола Павла предположительно могли входить в семифигурный деисус, выполненный как для собора на Городке, так и для Рождественского собора Саввино-Сторожевского монастыря. После тщательной реставрации эти шедевры были переданы в Государственную Третьяковскую галерею.
В начале XIX столетия к западному порталу храма примкнула двухъярусная звонница, перекрытая восьмидольным куполом со шпилем.
В настоящее время храм передан общине верующих, и является действующим.