Монастырь основан в 1398 году под покровительством князя Юрия Дмитриевича Звенигородского, монахом Саввой, учеником и последователем Сергея Радонежского. Сначала был выстроен деревянный храм. Потом его сменяет в 1405 году белокаменный Рождественский собор, во многом похожий на Успенский собор в княжеской резиденции Звенигородского. И хотя собор Рождества Пресвятой Богородицы уступает своему прототипу в пропорциях, обработке фасадов и качестве кладки, все же мы имеем один из самых прекрасных памятников раннего московского зодчества.
Рождественский храм имеет и свои неповторимые черты – это килевидные закомары, ряды кокошников и закрытая паперть с Саввинским приделом. Ученики и последователи Андрея Рублева расписали собор фресками сразу после его постройки.
Во времена Ивана Грозного монастырь святого Саввы запустел, все иноки разбрелись. Но царь Алексей Михайлович привлек большие средства (более 50 000 рублей золотом) на его обустройство. Монастырь стал загородной царской резиденцией. Здесь были возведены дворец государыни и царские палаты. Тогда же монастырь был обнесен каменными стенами. 19 января (1 февраля — по новому стилю) 1652 года произошло важнейшее событие – были обретены честные мощи прп. Саввы Сторожевского.
К Саввино-Сторожевскому монастырю из Москвы был проложен Звенигородский тракт, который также назывался «Царский путь» или «Дорога царей богоизбранных», так как все русские правители совершали по нему паломничества в монастырь. Сейчас эта дорога известна как Рублево-Успенское шоссе или просто Рублевка.
Во время Отечественной войны 1812 года из монастыря вывозили русские святыни — Владимирскую и Иверскую иконы Божией Матери — для всенародного моления о защите Русской земли. С 31 августа до 15 октября 1812 года монастырь был занят неприятелем. Но благодаря заступничеству преподобного Саввы пострадавший монастырь не был разграблен, святые мощи остались нетронутыми.
1918 год стал роковым для Саввино-Сторожевского монастыря. Местные власти реквизировали часть собственности монастыря, что вызвало вооруженный конфликт. В 1919 году монастырь был закрыт.
9 февраля 1995 года между Администрацией Московской области и Московским патриархатом подписывается договор о совместном использовании Звенигородским историко-архитектурным и художественным музеем и возрождающимся монастырем части зданий обители, а сам монастырь получает статус ставропигиального.
Расцвет архитектуры монастыря приходится на середину XVII столетия – время правления царя Алексея Михайловича. Всего за шесть лет (с 1650 по1656 гг.) образовался цельный и гармоничный архитектурный ансамбль с крепостными стенами, подчеркивающими его значимость и монументальность.
Стены, протянувшиеся по краям сторожевой горы, составляют в периметре 750 м, достигая в высоту 8,5 и в ширину 3-х метров. Их угловые стыки замыкают шесть башен (5 граненых и 1 прямоугольная в плане) с высокими деревянными шатровыми завершениями, сочетающими в себе изысканность и суровую простоту. Красной башне над Святыми воротами, с церковью св. Алексея Божия Человека, отводилась роль парадного въезда в монастырь.
Самое крупное монастырское строение – трапезная палата, надстроенная с юга четырехъярусной колокольней и примкнувшей церковью Преображения Господня. Эту палату, поставленную на подвалы и подклет, предназначенную для торжественных царских приемов, нередко по размерам сравнивают с Грановитой палатой Московского Кремля, с той лишь разницей, что здесь нагрузки от сводов несли два столба, а не один.
Звонница играет ключевую роль в ансамбле. Ее живописная симметричная композиция с тремя островерхими шатрами была нарушена угловой часовой башенкой, помещенной над центральным звоном. На звоннице находился «Большой благовестный» колокол весом около 35 тонн, разносивший «благую весть» далеко по округе. Но он разбился в начале Великой Отечественной войны. В 2003 году был отлит новый колокол-гигант на месте своего предшественника. В монастыре сохранились Царицыны палаты и дворец царя Алексея Михайловича. Дворец представляет собой двухэтажный 100-метровый корпус в длину, он неоднократно перестраивался и реконструировался. Палаты царицы Марии Милославской строились в середине XVII века. Фасад здания расчленен широкими лопатками на несколько отсеков. Маленькие, забранные решетками окна, обрамлены нарядными наличниками с треугольными и фигурными очельями. Цоколь и выступающие декоративные элементы, окрашенные суриком, эффектно выделяются на белой поверхности стен. Но особый интерес в постройке представляет крыльцо. Позеленевший от времени белый камень в пузатых столбах, арках бифория, и затейливых порталах, пластично перетекает здесь в гладкую кирпичную кладку.
Необходимо упомянуть и о шатровой Троицкой надвратной церкви XVII столетия, под которой проходит лестница, соединяющая камерный монастырский дворик с соборной площадью. При подъеме по лестнице открываются новые видовые точки на Рождественский собор и остальные постройки комплекса.